Cbz（Z）保护基 —— 上保护与脱保护条件
Cbz（苄氧羰基，又写作 Z）是经典的胺保护基，对温和酸碱稳定，主要通过催化氢解脱除，与 Boc（酸脱除）、Fmoc（碱脱除）正交。
简介
Cbz（苄氧羰基，又写作 Z）是经典的胺保护基，对温和酸碱稳定，主要通过催化氢解脱除，与 Boc（酸脱除）、Fmoc（碱脱除）正交。
上 Cbz 常用条件
- Cbz-Cl（1.1–1.2 equiv），NaHCO3 或 Na2CO3，THF/水或二氧六环/水，0 °C 至室温（Schotten–Baumann 条件）
- Cbz-Cl，Et3N 或 DIPEA，DCM，0 °C
- Cbz-OSu，用于需要更温和条件的底物
脱 Cbz 常用条件
- H2（气球），10% Pd/C，MeOH 或 EtOH 或 EA，室温
- 转移氢化：甲酸铵 / Pd/C，MeOH，回流
- HBr/AcOH（不适合氢化时）
- 强 Lewis 酸：BCl3 或 TMSI
注意事项
稳定性：温和酸 ✓ 碱 ✓ 氢化 ✗ 强酸（HBr）✗
- 氢化条件下烯烃、炔烃、硝基、苄醚会同时被还原；芳基溴、碘可能发生脱卤。
- 含硫化合物（硫醚、噻吩）会使 Pd 中毒，氢化变慢或不反应，可改用 HBr/AcOH。
- Pd/C 干燥时易燃，过滤后保持湿润。